Le mura, perfettamente conservate, sono edificate su quelle precedenti romane tra il sec. XIII e il sec. XIV. Rappresentano un significativo esempio di sistema difensivo medievale, con sei porte, torrioni e cortine coronate da beccatelli. Nel sec. XV subiscono un robusto rifacimento ad opera del grande architetto militare Baccio Pontelli.

In Piazza Federico II, l’area dell’antico foro romano, si erge la Cattedrale di San Settimio, patrono della città. Risalente al sec. XVIII, presenta un interno in prevalenti forme barocche. Nei pressi è situata l’ex chiesa di San Floriano, risalente al XII secolo. L’edificio subisce un radicale rinnovamento a partire dal sec. XV, per assumere poi l’attuale veste in epoca tardo barocca. Nella prima metà del ‘500, il Lotto vi realizza alcuni tra i suoi maggiori capolavori, ora alla Pinacoteca Civica. Il complesso San Floriano è sede del Teatro-Studio Valeria Moriconi. Nella medesima piazza, a Palazzo Ripanti, si trova il Museo Diocesano, con circa 200 opere tra quadri, sculture, apparati liturgici, reliquari ed ex voto. Non lontano, in Piazza Colocci, si erge il Palazzo della Signoria, della fine del sec. XV, capolavoro di architettura civile rinascimentale, progettato da Francesco di Giorgio Martini. Racchiude un cortile quadrato, cinto da porticato e da due ordini di loggette. Ospita la Biblioteca Planettiana, ricca di oltre 115 mila volumi, e l’Archivio storico Comunale, con documenti risalenti fino al sec. XII. Notevole è la Sala Maggiore, con soffitto ligneo del ‘500 e antica scaffalatura del ‘700 proveniente da Palazzo Pianetti vecchio di via Valle, oggi sede del Museo delle Arti della Stampa, che conserva torchi e macchine da stampa di varie epoche insieme a libri rari e di pregio.

In Piazza della Repubblica prospetta il Teatro Giovan Battista Pergolesi, originariamente denominato “della Concordia”, edificato tra il 1790 e il 1798, su progetto di Francesco Maria Ciaraffoni e Cosimo Morelli. Celebre per la sua acustica perfetta, all’interno, in un trionfo di dorature e decori rococò, si trovano pitture e affreschi. Nella parallela di Corso Matteotti, in via XV Settembre, si erge Palazzo Pianetti, sec. XVIII, in stile rococò con giardino all’italiana, sede della Pinacoteca Civica. La ricchissima collezione di arte moderna è caratterizzata da un consistente gruppo di opere di Lorenzo Lotto, tra le quali spicca il grandioso capolavoro della Pala di Santa Lucia. La Pinacoteca ospita anche una collezione d’arte contemporanea ed una magnifica raccolta di vasi da farmacia settecenteschi. Nel piano nobile rifulge, per i dipinti e gli stucchi policromi che ne decorano le volte e le pareti, la magnifica Galleria Rococò, lunga più di 70 metri, unico esempio del genere in tutta l’Italia centro-meridionale.
Degna di nota è la Chiesa di San Nicolò, lungo Corso Matteotti, la più antica di cui si conservi memoria scritta, di origine romanica, ma rimodellata in forme gotiche. Nell’omonima via si trova la Chiesa benedettina di San Marco, del sec. XIII, in stile gotico, con una mirabile Crocifissione, affresco trecentesco di scuola riminese.

Epoca romana

Aesis viene fondata dai Romani nel 247 o 232 a.C., su una collina alla sinistra dell'Esino, in un luogo strategico per il controllo della Vallesina.
Il centro urbano viene costruito nella tradizione del Castrum romano, secondo un sistema di insulae attorno ad un foro (presumibilmente situato nell'attuale Piazza Federico II), tagliato dalle due arterie principali del cardo (Via Pergolesi – Via delle Terme) e del decumano (Via Fortino – Costa Lombarda – Via Lucagnolo).
Il centro abitato è circondato da mura difensive costruite tra il I secolo a.C. e il I secolo d.C. con lo stesso sviluppo, probabilmente, di quelle attuali di origine medievale.
Sul foro si affaccia il teatro, di cui possiamo ammirare i resti lungo via Roccabella. Numerosi altri resti archeologici sono stati rinvenuti nel corso di lavori edili e scavi rivelando resti murari e mosaici. Uno di questi mosaici, trovato in Vicolo delle Terme, è visibile nella Pinacoteca Civica. Inoltre, nelle cantine del complesso di S. Floriano, si conservano le tracce di una cisterna in cui è stato rinvenuto un prezioso ciclo scultoreo giulio – claudio.

Epoca Medievale

Nel 680 d.C. si costituisce la diocesi di Jesi con l'elezione del primo vescovo e la successiva costruzione della cattedrale, dedicata a S. Salvatore e S. Settimio.
Tra il VII e l'VIII secolo, inoltre, sono databili tre cenobi: S. Maria del Piano, S. Savino e S. Marco.
All'inizio del IX - X secolo risale la costruzione della Chiesa di S. Pietro Apostolo, la più antica pieve della diocesi.

Intorno al 1130 Jesi diventa un Libero Comune, con un proprio governo autonomo. Forte della protezione di Federico II di Hohenstaufen, imperatore del Sacro Romano Impero, nato a Jesi nel 1194, la città vive il periodo della sua massima espansione. In questa fase aurea la sua superficie urbanistica ritorna alle dimensioni dell'età romana e nel corso del XIII secolo nascono dei borghi extramurari: S. Martino e San Nicolò (corrispondenti oggi al quartiere del Corso), San Floriano (fuori porta Garibaldi), Mercatale (oggi zona Prato) e San Filippo (zona Don Minzoni-Campo Boario).
Sempre il XIII secolo è un periodo di fervente attività edilizia cittadina, sia laica che ecclesiastica: si restaurano la cattedrale e la Chiesa di S. Floriano e si costruisce il Palazzo Comunale (sul sito oggi occupato da Palazzo della Signoria).

Verso la fine del secolo si restaurano completamente le mura urbiche d'epoca romana, con un conseguente ammodernamento delle stesse. Il tracciato murario, quindi, inizia a prendere le forme e le caratteristiche architettoniche che conserva tuttora. La cinta muraria fortificata è una delle meglio conservate dell'intera regione e si estende per una lunghezza di un chilometro e mezzo.

Umanesimo e Rinascimento

A partire dalla seconda metà del Quattrocento si modifica profondamente il volto architettonico della città con la costruzione di nuove chiese e palazzi e la progressiva espansione urbanistica fuori della cerchia delle vecchie mura.

Dal 1468 viene ristrutturata la Cattedrale gotica, mentre nel 1487 il fiorentino Baccio Pontelli rafforza il sistema difensivo cittadino con la ricostruzione di una nuova Rocca (demolita nel 1527); si tratta di una fortezza quadrangolare con bastioni agli angoli e torre centrale, residenza del Signore ed ultimo baluardo di difesa della città, di cui oggi rimane un imponente torrione a forma circolare sotto l'attuale Palazzo Comunale.

Il vecchio Palazzo dei Priori viene demolito e dal 1486 al 1498 viene costruito, su progetto dell'architetto senese Francesco di Giorgio Martini, il Palazzo della Signoria, uno dei più bei palazzi rinascimentali della Marca, dalla mole elegante a forma di cubo e dalle proporzioni perfette.

È un periodo di rinascita edilizia, ma anche culturale: il grande pittore veneziano Lorenzo Lotto realizza, per le Chiese di S. Floriano e di S. Francesco al Monte, capolavori assoluti d'arte e di spiritualità; Federico de' Conti da Verona stampa a Jesi, nel 1472, una delle primissime edizioni della Divina Commedia e Ciccolino di Lucagnolo, cesellatore raffinato e maestro di Benvenuto Cellini, sviluppa e perfeziona l'arte orafa.

Il grande fervore religioso dell'epoca è contrassegnato dalla nascita di nuove chiese quali quella di S. Francesco al Monte con annesso convento e quella dell'Orazione e Morte, oggi dell'Adorazione.

Periodo Barocco

Nel periodo barocco continua l'espansione della città, nonostante le ricorrenti carestie e pestilenze. Si assiste al prolungamento delle mura che continuano ad agglomerare nuove contrade. Si creano, quindi, i due nuovi belvederi di Via Mura Occidentali e Orientali che confluiscono in Porta Romana, a chiusura delle nuove mura.

La città si arricchisce anche di nuove chiese come quelle di S. Francesco di Paola, S. Rocco, S. Caterina alle Valche, del Soccorso, del Sacro Cuore; altre chiese vengono ristrutturate come quella di S. Giovanni Battista, rinnovata dai Filippini a partire dal 1666, quella di S. Bernardo a Palazzo Pianetti vecchio e quella di S. Francesco al Monte, che verrà poi demolita durante l'800.

Periodo Settecentesco

Nel corso del XVIII secolo le principali famiglie patrizie dei Pianetti, Colocci, Ripanti, Honorati, Balleani, Marcelli, Magagnini ed altre ancora, abbelliscono, o riedificano ex novo, le loro residenze sulla base dei nuovi criteri edilizi di funzionalità e decoro, mentre i vescovi Fonseca e Baldassini si fanno promotori di un programma di ammodernamento di chiese e di costruzione di edifici a carattere caritativo, quali l'Ospedale diocesano e l'Orfanotrofio femminile.

Nell'ambito del centro storico, l'intervento più significativo riguarda la ridefinizione formale della Piazza S. Floriano, che coinvolge un po' tutti i palazzi e le chiese che vi si affacciano. Il Conte Emilio Ripanti, acquistato nel 1724 l'ex Ospedale di S. Lucia che verrà trasferito nel nuovo complesso costruito a partire dal 1743 presso l'Arco Clementino, lo ristruttura, ricongiungendolo con il vecchio palazzo di famiglia, il quale, a partire dal 1757, subisce anch'esso ampi rifacimenti con una nuova facciata e scalone monumentale, opera dell'architetto arceviese Andrea Vici con la probabile collaborazione del padre Arcangelo.

La Cattedrale era già stata ristrutturata ad iniziare dal 1741 su progetto dell'architetto Filippo Barigioni, così pure il Palazzo Balleani, progettato nel 1720 dall'architetto romano Francesco Feruzzi, con delicata e lineare facciata rococò.

Il complesso della Chiesa di S. Floriano e annesso convento dei PP. Francescani, subisce anch'esso radicali cambiamenti durante il sec. XVIII assumendo l'attuale conformazione tardo barocca a pianta centrale, con probabili interventi dell'architetto fanese Francesco Ciarrafoni e del cuprense Mattia Capponi. All'architetto romano Virginio Bracci si deve il nuovo disegno di Palazzo Carotti, con splendido scalone interno che conduce dal cortile al pianoterra verso i piani superiori con sale ricche di decorazioni e pitture neoclassiche; è molto probabile che l'architetto romano sia l'autore anche dello scalone settecentesco del Palazzo Amici-Honorati, all'incrocio tra Piazza Federico II e via Pergolesi.

All'interno del centro storico, l'Antica Chiesa di S. Pietro, distrutta da un incendio nel 1720, venne rifatta da nuovo, mentre altri palazzi nobiliari come quelli delle famiglie Marcelli, Rocchi, Malatesta, Franciolini, Tosi, Colocci, subiscono ampliamenti e modifiche secondo la tipologia artistico-architettonica dell'epoca, che prevede, quasi sempre, cortile interno, scalone a doppia rampa e salone di rappresentanza più o meno grande e sontuoso in rapporto alle disponibilità finanziarie e al prestigio sociale della famiglia.

Nascono, inoltre, nuovi edifici pubblici e privati: il Teatro Pergolesi, i palazzi delle famiglie Magagnini, Grizi, Honorati, Franchetti, Fossa, quello splendido dei Pianetti e nella parte terminale, l'Ospedale diocesano e l'Orfanotrofio femminile, posti in prossimità dell'Arco Clementino costruito nel 1734 da Domenico Valeri in onore di Clemente XII, il quale chiude ad ovest la prospettiva del lungo rettilineo del Corso.

Sempre nel Settecento nascono i grandi musicisti Giovanni Battista Pergolesi e Gaspare Spontini.